pip | pip3 означает что запускаем либо pip, либо pip3.

Просмотр устаревших пакетов.

pip | pip3 list --outdated --format=columns

Для обновления следует поставить вспомогательный пакет pipdate:

sudo -H pip | pip3 install pipdate

Далее обновляем пакеты командой:

sudo -H pipdate | pipdate3